Após a fundação do clube em 1949, o objetivo era claramente alcançar a 2ª Divisão Nacional e, após 3 épocas de falhanço, isso foi finalmente alcançado na época de 1952/53, com a vitória obtida no Campeonato Regional, que lhe permitiria disputar o Campeonato Nacional da 2ª Divisão pela primeira vez no seu, então, ainda curto historial. Na participação nesse mesmo Campeonato e, sendo estreante num tipo de futebol diferente, o Desportivo conseguiu uma digna participação, terminando em 7º lugar, num campeonato em que competiam 10 equipas.
Apesar desse feito, há ainda outros factos de destaque nessa magnífica época desportiva, como foi a criação da primeira escola de jogadores, por iniciativa do treinador Fonseca da Silva, e o início da construção de uma bancada no Estádio Municipal de Chaves, através de uma equipa de associados, liderada pelos saudosos Dr. Francisco Gonçalves Carneiro e Sr. José Guimarães. Em 1953/1954 a época não correu como se esperava e o 11º lugar final não permitiu a manutenção na 2ª divisão. No ano seguinte, deu-se o regresso à 2ª Divisão, na época em que se estreou no clube uma equipa do juniores. Aí se manteve até ao final da década.
A época de 1960/61 seria de triste memória pois o Desportivo, vítima de uma crise Diretiva e de bastantes dificuldades económicas, não conseguiria manter a estabilidade que vinha apresentando e acabaria assim por cair de novo para a 3ª Divisão, algo de todo indesejado pelas gentes de Chaves.
Os anos que se seguiram a esta indesejada despromoção foram de grandes dificuldades e apesar de haver uma enorme vontade nos dirigentes do G.D. Chaves em fazer o clube regressar ao 2º escalão do futebol nacional, as coisas teimavam em não correr pelo melhor e os problemas financeiros iam adiando a realização de contratações que pudessem fazer dessa vontade uma realidade, sendo que o uso de jogadores formados no Desportivo teve de ser uma das soluções de recurso.
Pode-se mesmo dizer que a década de 60 foi bastante negativa para o clube, muito também por falta de apoio das forças vivas citadinas e do próprio comércio. No meio de tantos factos negativos, na época de 1967/68, um facto de destaque para o G.D. Chaves que, num jogo no Municipal, frente ao F.C. Porto, conseguiria uma vitória inédita por 4-3, tendo-se ganho com isso um novo alento para que o clube pudesse voltar a tempos de novas conquistas.
Em finais da década de 60, assistia-se então a uma reorganização do clube e os ventos de mudança eram bastante fortes, com o clube a adquirir uma nova vitalidade e a projetar novos horizontes.
Apesar da época de 1970/71 ter sido considerada como a época do “tudo ou nada” com vista ao regresso à 2ª Divisão Nacional, os objetivos do Desportivo teimavam em não se concretizarem e ainda não seria dessa vez que a subida seria alcançada.
A concretização do sonho de todos os adeptos do G.D. Chaves aconteceria finalmente na época de 1972/73, ainda que o clube se tenha debatido com dificuldades diretivas no início da época. Apesar de ter conquistado o título de Campeão da Zona A da III Divisão e de ter vencido o Gouveia numa segunda fase de acesso, o Desportivo teve ainda assim de sofrer para alcançar a subida pois devido ao polémico “caso Lourosa”, que muita tinta fez correr e muitos ânimos acicatou na cidade de Chaves, o clube esteve dependente duma decisão da F.P.F., decisão essa que acabaria por confirmar a tão ambicionada subida de Divisão e que, diga-se, foi conquistada por direito próprio.
Com o regresso do clube à 2ª Divisão, a felicidade flaviense espalhou-se por esse mundo fora através da nossa comunidade emigrante e houve a partir dessa altura um novo apoio e suporte financeiro por parte dessa comunidade e que ainda hoje é uma das grandes vitalidades do clube. Nesta época de regresso ao 2º escalão do futebol nacional (1973/74) o G.D. Chaves conseguiria um tranquilo 12º lugar.
Foi ainda nessa mesma época que faleceu tragicamente um dos maiores valores produzidos pela formação do clube, falamos claro está de Fernando Pascoal das Neves, conhecido no mundo do futebol pelo nome de “Pavão”. Nascido a 12 de Julho de 1947, em Chaves, começou a jogar no Desportivo através das escolas de Feliciano e desde logo demonstrou uma grande aptidão para o Desporto Rei. Era ainda juvenil quando foi para o F.C. Porto, onde foi integrado na equipa de Juniores, ganhando o Campeonato Nacional de Juniores em 1964/65. Na época seguinte, Pavão é desde logo promovido à primeira categoria, estreando-se contra o Benfica e assinando uma excelente exibição na vitória por 1-0 da sua equipa, tendo sido decisivo para neutralizar uma das estrelas do conjunto encarnado dessa altura que dava pelo nome de Mário Coluna. Pavão viria a falecer no dia 16 de Dezembro de 1973, depois de ter desfalecido em pleno relvado do Estádio das Antas, ao minuto treze, da jornada 13 do Campeonato Nacional da 1ª Divisão.
A época de 1974/75 teria como maior facto de destaque a primeira deslocação da equipa do G.D. Chaves aos E.U.A., solicitada pelos nossos emigrantes.
Na época de 1975/76, o Desportivo conseguiu estar durante bastante tempo nos lugares cimeiros da classificação mas acabaria por terminar num honroso 6º lugar, demonstrando que o clube começava, aos poucos, a consolidar-se na 2ª Divisão.
Começava a haver fortes ambições de colocar a equipa na 1ª Divisão mas as classificações finais acabavam sempre por defraudar as expectativas. Em 1977/78 assinale-se a inauguração do relvado e da iluminação do Estádio Municipal, eventos esses que foram integrados nas comemorações dos XIX Séculos do Município da cidade de Chaves, e que trouxeram até Chaves dois clubes da 1ª Divisão, sendo eles o Benfica e o Setúbal, o que demonstrava já bem a vontade dos flavienses estarem no convívio com os grandes emblemas do nosso futebol.
A primeira vez que o Desportivo fica bastante próximo do vencer o Campeonato Nacional da 2ª Divisão, acontece em 1979/80. A equipa esteve mesmo no primeiro lugar da classificação geral, à passagem da 21ª jornada, mas viria a terminar na 3ª posição, com os mesmos pontos do 2ª classificado, e a apenas 3 pontos do 1º. Com esta classificação, o Desportivo ficou a 1 escasso golo de disputar a liguilha de acesso à 1ª Divisão.
Após algumas épocas em que o Desportivo apostou forte para subir de escalão, em 1983/84 o sonho de ascender à divisão maior esteve muito próximo e, depois de ter sido 2ª classificado no Campeonato Nacional da 2ª Divisão, as expectativas voltaram a sair frustradas pois faltou alguma “estrelinha” e o G.D. Chaves acabaria por terminar a liguilha de acesso à 1ª Divisão na última posição, voltando a adiar aquilo que era o maior sonho dos flavienses.
Foi finalmente na época de 1984/85, após se ter consagrado como vencedor da liguilha de acesso à 1ª Divisão (vitória sobre o União da Madeira, no Funchal, por 4-3), que o G.D. Chaves conquistou pela primeira vez um merecido lugar no Campeonato Nacional da 1ª Divisão, colocando desta forma o clube numa nova posição na panorâmica nacional e dando início a uma nova página na história desportiva da cidade e da Região Transmontana. Este feito histórico era o concretizar dos objetivos a que o clube se propusera no passado e, assim, pela primeira vez, Trás-os-Montes tinha uma clube na 1ª Divisão Nacional.
Na época de 1985/86, muitas expectativas estavam colocadas sobre a equipa Flaviense, às quais o clube respondeu com um brilhante 6o lugar na classificação final da 1a Divisão, ganhando por mérito próprio a designação pela crítica de “equipa sensação” do campeonato, tendo conseguido também o feito de ter atingido os quartos de final da Taça de Portugal.
Tudo fazia prever que a Época 1986/87, depois do brilhante desempenho na temporada anterior, traria ainda melhores resultados, e, para satisfação de todos os transmontanos, o Grupo Desportivo de Chaves obteve um espectacular 5º lugar, que lhe daria acesso às competições europeias pela primeira e única vez na sua história.
O clube tinha desta forma, no espaço de 3 anos, conseguido afirmar-se como um dos melhores da 1ª Divisão, abrindo ainda a estrada para a Europa na qual o nome de Chaves e da Região do Alto Tâmega, foram tão dignamente representados, com uma vitória sobre a Universidade de Craiova na primeira eliminatória ( U. Craiova, 3 – G.D. Chaves, 2 / G.D. Chaves, 2 – U. Craiova, 1), vindo a ser posteriormente eliminado na Hungria pelo Honved, na segunda eliminatória da Taça UEFA ( G.D. Chaves, 1 – Honved, 2 / Honved, 3 – Chaves, 1).
Depois de 1990, o Desportivo foi-se mantendo como um digno embaixador da Região Transmontana na 1ª Divisão e, apesar da descida de divisão em 1993, o clube logo retornaria na época seguinte, para voltar a dar uma boa imagem nas épocas que se seguiram e estabelecer-se como uma das boas equipas do Nacional da 1ª Divisão.
Desta fase destaca-se a equipa da época 1996/1997, treinada por José Romão, que apesar do 10ª lugar final, entre 18 equipas andou toda a época perto do acesso às provas europeias e foi considerada uma das melhores equipas ao nível do futebol praticado. Em 1997/98, as perspetivas eram muitas, mas a época não correu de feição ao nosso clube, a equipa jogava bom futebol mas perdeu alguns pontos importantes, no entanto conseguiu mantever-se na 1ª Divisão graças ao “caso Leça”.
A descida para a Liga de Honra em 1999, marcou negativamente o clube que durante 17 anos não conseguiu chegar ao convívio entre os grandes.
Depois de alguns anos na Honra (atual Liga Orangina) o clube caíu na época 2006/2007 para a II Divisão Nacional. No ano seguinte falhou o acesso aos campeonatos profissionais ao perder 1-0 em Ribeirão na última jornada da 2ª fase, um jogo com arbitagem polémica em o Desportivo viu um golo ser-lhe anulado já perto do final do desafio.
2008/2009 foi um ano de sucesso para o Desportivo. Liderou a Série A da II divisão praticamente desde o ínicio da temporada, conseguiu o regresso aos campeonatos profissionais no play-off de acesso frente ao Penafiel. Com o empate a zero em Penafiel, o Chaves fez valer o fator casa na 2ª mão e um golo de Danilo entrou para a história e fez explodir de alegria toda uma região.
A época 2009/2010 foi uma época com sentimentos antogónicos para todos nós. Na Figueira da Foz o Chaves jogava a 2ª mão da meia-final da Taça de Portugal, trazia de Chaves uma vitória por 1-0 sobre Naval (golo de Ricardo Rocha aos 94 minutos), a Naval empatou a eliminatória no tempo regulamentar e o jogo foi para prolongamento. Quis o destino, a arte e o engenho que nesses 30 minutos nascesse uma estrela, um homem da terra, um verdadeiro flaviense. O “pequeno-grande” Edu fez dois golos à Naval e colocou toda uma região a caminho do Jamor, onde bravamente se bateu contra o F.C.Porto (derrota 1-2 com Clemente a marcar para o Chaves).
No entanto, uma semana antes a nossa equipa vacilou quando em pleno Estádio Municipal recebeu o Fátima e a precisar dos três pontos para garantir a permanência na Liga Vitalis, perdeu por 0-1.
A época 2010/2011 foi como se temia uma época de sobressaltos. Com uma situação financeira problemática e uma grave crise diretiva o Chaves teve a sorte de ter um grupo forte, que alcançou o 3º lugar na II Divisão Zona Norte.
Mas os verdadeiros problemas do clube eram fora de campo, com fantasma da insolvência bem presente. Durante o defeso entre as épocas 2010/2011 e 2011/2012 a massa adepta flaviense expressava nas redes sociais o sofrimento por toda esta situação, até que a atual estrutura uniu esforços para devolver vida ao clube, garra, paixão, determinação e confiança, os adeptos voltam acreditar que o clube vai continuar a ser o principal orgulho de toda uma região.
Na época 2011/2012, o clube fica em 3º lugar no Campeonato Nacional da IIª Divisão – Zona Norte e falha a subida, mas na época seguinte vence a mesma Zona Norte, na última jornada recebe o Ribeirão (2º classificado) e um golo de Kuca aos 26 minutos faz o resultado e enche de alegria o Municipal a rebentar pelas costuras.
Faltava a cereja no topo do bolo de uma grande época. No apuramento de campeão o Chaves vence o Ac.Viseu vencedor da Zona Centro (1-0, golo de Mário Mendonça) e empata com o Farense vencedor da Zona Sul (2-2, golos de Éder e Tijane) e sagra-se Campeão Nacional da IIª Divisão, naquele que foi o primeiro título nacional da sua história.
Depois de três épocas na liga de honra, onde esteve sempre na luta pela subida até à última jornada, o dia 8 de Maio de 2016 em que, na penúltima jornada do campeonato, empatou em Portimão e garantiu a subida ao patamar maior do futebol nacional, onde se manteve durante três temporadas.
Após 3 anos na Liga Sabseg, o Desportivo regressou ao convívio dos grandes na temporada 21-22, depois de um play-off intenso e emotivo, frente ao Moreirense FC.
